齋藤孝が2003年に書いた本。
この人、最近では『全力脱力タイムズ』でとぼけた東大卒の教授を演じている。本当に多才で器用な人だ。
この本には齋藤孝が考える器用に質問するためのスキルが書かれている。

まず、『「できる人」はどこがちがうのか』(ちくま新書)に書いた3つの力が大事だと説く。

①まねる（盗む）力
②段取り力
③コメント力

このうちのコメント力はコミュニケーション力にほかならない。
質問するという積極的な行為によってコミュニケーション力を自ら深めていく、という提言をしているのがこの本だ。

具体的なスキルとして、三色ボールペンで質問を色分けするそうだ。
齋藤孝は三色ボールペンの使い方の本も書いている。ホントに三色ボールペンが好きなんだなあと思う。

青：相手の話に線を引く
赤：大事なところに線を引く
緑：自分が主観的に思ったところに「？」をつけて、質問の文章を書いて、かっこでくくるか丸でぐるぐる囲う

そして緑でぐるぐるした質問を投げかける。
私もやっているが、この方法は案外役に立つ。

「いい質問」とは何か？
齋藤孝はそれを「具体的かつ本質的」である質問だと言っている。
本質的かつ具体的というほうが覚えやすいかもしれない。
つまり、縦軸に「本質的」←→「非本質的」の線を引く。
横軸に「具体的」←→「抽象的」の線を引く。右上にある質問が、「本質的かつ具体的」な質問になる。
齋藤孝はその例で、TSUTAYAが金曜の昼休みにiモードを使って行った調査の質問肢のことを書いている。TSUTAYAはこのときに「あなたは今どこにいますか」という質問肢を入れた。すると三万通のメールに2000通もの返信があった。驚くべきことに過半数の人が学校か職場にいることがわかった。実際には授業中や勤務時間中にアンケートに答えてくれていたらしい。
パソコンを開かないといけないそれまでのWebアンケートではあり得ないことだった。それからiモードの使い方がわかったという。

「あなたはどこでiモードを使いますか」という質問だとそういう答えは返ってきていないかもしれない。過半数は電車とか公園とかだったのかもしれない。
iモードを使って回答する「今いるところ」こそ本質的な問題なのだ。
そして具体的でもある。
「本質的かつ具体的」な質問をするように心がけたい。

齋藤孝が博識な大学教授だと思うのは後書きで、質問の達人として、ソクラテスや孔子に触れているところだ。古典からの引用が不思議とビジネス本という装いを高級にしている。
極めつけはドストエフスキーの『カラマーゾフの兄弟』からの引用だろう。
主人公のイワン・カラマーゾフが弟のアリョーシャに語る「大審問官」の話がある。キリストと悪魔の対話だ。
悪魔がキリストに言う。
「お前が神の子なら、石がパンになるように命じてみろ」
「お前が神の子なら、この塔の上から飛び降りてみろ（それでも無事なはずだ）」
「お前が私にひれ伏すなら、この世のすべての栄華を与えよう」

キリストはそれぞれにこう答える。
「人はパンのみにて生くるものにあらず」
「神を試みてはならない」
「ただ神にのみ仕えよ」

この有名な『マタイ伝福音書』でドストエフスキーが注目したのはキリストの回答ではなく、悪魔の質問のほうだ。
「この三つの問いには、人類の未来の歴史全体が一つに要約され、預言されている。この地上における人間の本性の、解決しえない歴史的な矛盾がすべて集中しそうな三つの形態があらわれている」
とイワン・カラマーゾフに言わせている。

齋藤孝の「本質的かつ具体的」な質問は、こういう博識さに支えられているのだと思う。
ここまで来ると、みんながマネできる技でない。
しかし、話を聞くときに「本質的かつ具体的」な問いを考えながら聞くというのは、話の内容が深まると思う。